1. 開辦各類課程為使受刑人能學習謀生技能、增加就業能力及養成勤勞之習慣，俟其出監後，改過遷善，順利適應社會生活之前提。
2. 另開辦結合社會資源，推展具實用、技術性之傳統工藝技能訓練班。讓參訓學員發揮自由創作，學習製作藝術化、商業性質之藝品，藉以強化個人的就業信心，使受刑人出監後即可投入就業市場，縮短就業適應期，達到技能訓練之目的。

圍牆內的瑪莉兄弟養成計畫-「自來水配管丙級班」-開創多元就業

法務部矯正署雲林第二監獄為培養受刑人一技之長，與勞動部勞動力發展署雲嘉南分署新增合作辦理「自來水配管丙級」技能訓練證照班，於111年8月8日開課。

傳統水電業師徒制、不學自通等情形，常造成施工及服務品質良莠不齊，此次訓練勞動力發展署雲嘉南分署特派具碩士學歷之副訓練師郭怡斌及外聘業界實務經驗豐富並曾代表我國參加2013年國際技能競賽配管職類國手胡聖杰擔任授課教師，兩名講座皆具有工業用管配管甲級及自來水管配管乙級之證照，期望能經由正式訓練管道提供收容人學習標準施工法等專業技能之機會。

學員在接受240小時專業課程後，將參加丙級技能檢定，合格後可取得勞動力發展署核發「自來水管配管丙級技術士證」與經濟部水利署核發「自來水管承裝技工考驗合格證書」(一試兩證)。將來可從事營造公司技術員(污水雨水自來水等地下管線埋設)、水電行技術員(屋內給排水管線埋設、衛生下水道銜接工程)等，也可自行創業提供一般家庭屋內給排水管之修繕。近年因新冠疫情及通貨膨脹影響社會就業市場與經濟發展，尤其更生人重新踏足社會需面臨更多挑戰，為協助受刑人在監服刑期間學習謀生技能俾利將來出監順利尋得工作、復歸社會，雲林第二監獄不斷開發多項實用的技能訓練課程，目前己開辦之技能訓練證照班有單一級手工電銲班、丙級喪禮服務班、丙級園藝班及新成立之丙級自來水配管班，111年度上半年共計62名受刑人參加技能檢定，62人全數通過並取得技術士證照，合格率100%，技訓成效良好。

園藝班

電銲班建教合作約儀式暨作業產品推廣品嚐會

為結合社會資源與企業的力量，於民國102年9月2日(星期一)上午10時於本監行政大樓二樓會議室及德園技能訓練中心與台南職業訓練中心、台灣更生保護會雲林分會、尚億營造公司、浚利鋼鐵材料公司、大真工程公司舉行電銲技能訓練建教合作簽約儀式，本著攜手共創新未來，開啟收容人技能訓練的里程碑也為即將出獄之更生人創造就業媒合的機會。並培養其取得丙級電銲專業技術士證照為目標，學習出獄後到建教合作廠商工作的就業技能。 為呈現收容人技訓成果於簽約儀式會場展示各項技能訓練和自營作業作品有陶藝、交趾陶、琉璃彩繪、烘焙等作品及安排傳統小吃、食品烘焙班當期學員親手製作的食品供現場來賓品嘗，以展現技訓收容人在訓練期間的才藝及所學成果。

釀造食品班

專為女性收容人設計的技訓課程，藉由結合地方傳統產業，培養釀造技術人才，使收容人習得一技之長，俾益於收容人出監後能盡速投入就業市場，順利復歸社會，進而振興地方傳統產業。

琉璃彩繪班

傳統工藝人才的培育養成不易，其技藝需要長時間的養成階段，為保存本地的傳統工藝，提升學員文化氣質，乃聘請雲嘉地區琉璃彩繪大師前來入監授課。
上課概況：每週二、四全天上課，由瓷土的捏塑、上色到成品均由學員獨力完成，老師僅做示範及協助，學員均能享受學習工藝的樂趣。

園藝班

聘請雲嘉地區園藝業的學術界及實務界人士入監指導，學員在學習栽培、設計及造景的同時，亦能從照料植物生長的過程中體會到生命教育的意義，併收教化上的潛移默化之效。
上課現況：教導學員栽種有機之花草（如：百里香、香芧、奧勒岡及鼠尾草等）並自行收成、烘焙，製作成有機之花草茶包，透過全系列的製作過程，讓學員習得一技之長，亦能從中體會經營的樂趣。